El 23 de mayo de 2007, Paolo Maldini celebró su quinto título en la Liga de Campeones. El primero ya lo había conquistado en 1989, al lado de Gullit, Rijkaard y Carlo Ancelotti, su ex entrenador. En la gloriosa historia del Milan, ningún jugador ha logrado ganar tantos títulos como este lateral iquierdo: 7 scudetti, 2 copas intercontinentales, 4 supercopas europeas y 5 italianas, además de una copa italiana...
Paolo disputó su primer partido oficial con el Milan el 20 de enero de 1985, con apenas 16 años de edad. Continuaba así la dinastía futbolística iniciada por su padre Cesare. Sin embargo, con la camiseta nacional los éxitos se le resistieron. Alcanzó dos finales en los siete grandees torneos en los que participó. En el mundial de 1994 contra Brasil, así como en la Eurocopa 2000 contra Francia, falló en la tanda de penaltis y su equipo acabó perdiendo ambos encuentros.
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